Monk, koronavirüs pandemisinin neden olduğu izolasyon ve kaygı nedeniyle şiddetli bir depresyona girdi. Bu süre zarfında geçmişiyle ilgili bir anı yazmaya çalıştı ancak bitiremedi ve aldığı avans parayı kaybetti. Kendini kötümser hissetse de merhum eşi Trudy ile yeniden bir araya gelmeyi düşünmeye başlar. Trudy'nin anısı ve onunla olan bağı Monk için her zaman bir umut ışığı olmuştur. Bu sırada Monk'un hayatında başka bir trajedi yaşanır. Gelecekteki damadı gizemli bir cinayetin kurbanı oldu. Monk, tüm dikkatini cinayet davasını çözmeye odaklayarak soruşturmasına başlar. Olayı detaylı bir şekilde araştırırken vicdansız bir milyarderle tanışır. Milyarder mükemmel bir cinayeti planladığına inanıyor ancak Monk'un zekasına ve dikkatli gözlemine rağmen hiçbir plan mükemmel kalamaz.